プロムを控えたアメリカ西海岸のハイスクール。男嫌いのキャット(ジュリア・スタイルズ)と不良少年のパトリック(ヒース・レジャー)は、周囲の差し金でつきあうはめに。「偏屈者」同士の二人だが、知り合ううち次第に惹かれあう。
出演者皆の笑顔が愛らしいうえ、ハイスクール映画につきものの派閥やパーティの描写がさらりとしているので、楽しく観られます。ヒース・レジャーの不良ぶり(じつは優しいやつ)も超キュート、学校のマイクをジャックして「君の瞳に恋してる」を歌うシーンは必見。(それに対するジュリアの「も〜しょうがないなあ」という笑顔もとてもカワイイ)
クライマックスのプロムシーンとラストに、Letters To Cleo(この映画で初めて知った)が出演しています。プロムのステージではニック・ロウの「Cruel to Be Kind」、最後は学校の屋上でチープトリックの「I Want You to Want Me」を演奏。いい大人になった私も胸キュンしてしまう…